Oleuropeina aglicone

L'oleuropeina è il polifenolo più famoso dell'olivo: il responsabile dell'amaro delle olive verdi e uno dei composti più studiati delle foglie. Quello che pochi sanno è che nell'olio extravergine l'oleuropeina, in quanto tale, è quasi assente: durante la frangitura si trasforma in una molecola diversa, l'oleuropeina aglicone, che è uno dei fenoli più abbondanti dell'extravergine fresco.

È una sottrazione importante per capire davvero l'olio: il ponte tra la chimica dell'oliva e quella della bottiglia passa per le forme aglicone, e l'oleuropeina aglicone ne è l'esempio principale.

Che cos'è l'oleuropeina aglicone

L'oleuropeina aglicone è un secoiridoide, la grande famiglia di composti fenolici esclusivi dell'olivo che comprende anche l'oleocantale, l'oleaceina e il ligstroside aglicone.

La sua storia comincia sull'albero: nelle olive immature è presente l'oleuropeina, un glicoside, cioè una molecola con uno zucchero (glucosio) attaccato. Quando le olive vengono frante, gli enzimi del frutto tagliano questo legame e liberano la forma aglicone, più lipofila, che durante la gramolatura si scioglie nell'olio.

È la stessa trasformazione che riguarda il ligstroside, suo "cugino" strutturale: l'oleuropeina aglicone porta con sé una unità di idrossitirosolo, mentre il ligstroside aglicone porta una unità di tirosolo. Questa differenza, minuscola sulla carta, spicca negli effetti: i derivati dell'oleuropeina sono tra i fenoli più potenti dell'extravergine.

Il legame con oleaceina e idrossitirosolo

L'oleuropeina aglicone è al centro di una piccola rete familiare che merita una mappa:

• durante la maturazione e la lavorazione, una parte dell'oleuropeina aglicone si trasforma in oleaceina (la sua forma decarbossimetilata), la molecola che protegge l'endotelio dei vasi;
• nell'organismo umano, i derivati dell'oleuropeina vengono progressivamente idrolizzati, liberando idrossitirosolo, considerato uno dei più potenti antiossidanti naturali;
• insieme a oleocantale, oleaceina e ligstroside aglicone, costituisce la frazione secoiridoidea dell'olio, quella che si misura quando si valuta il contenuto di polifenoli.

In altre parole: l'oleuropeina aglicone è il punto d'arrivo della trasformazione che avviene in frantoio e il punto di partenza di quelle che avverranno nell'organismo.

Quanto se ne trova nell'extravergine

Negli oli extravergini freschi e ben lavorati, la somma delle forme dell'oleuropeina aglicone è spesso la frazione fenolica dominante, insieme al ligstroside aglicone e ai loro derivati.

Le concentrazioni dipendono dai soliti fattori:

• cultivar (alcune, come la Coratina, sono particolarmente ricche);
• raccolta precoce;
• rapidità di lavorazione dopo la raccolta;
• temperatura di gramolatura;
• tempo trascorso dalla frangitura.

A differenza dei triterpeni, l'oleuropeina aglicone è una molecola delicata: si isomerizza e si degrada progressivamente durante la conservazione. Un olio ricco di oleuropeina aglicone è quasi sempre un olio fresco: per questo i ricercatori la considerano anche un indicatore di gioventù dell'extravergine.

Come tutti i fenoli, è poi assente negli oli rettificati: è un privilegio delle categorie vergini.

Il ruolo nel claim EFSA

Tra tutte le molecole dell'extravergine, i derivati dell'oleuropeina sono quelli più direttamente coinvolti nel claim europeo sui polifenoli dell'olio d'oliva.

L'indicazione autorizzata — la protezione dei lipidi ematici dallo stress ossidativo — riguarda l'idrossitirosolo, il tirosolo e i loro derivati, con il "complesso dell'oleuropeina" citato esplicitamente nella normativa. L'oleuropeina aglicone contiene l'idrossitirosolo nella propria struttura: è quindi uno dei composti che pesano di più nel conteggio dei 5 mg per 20 g richiesti per poter esporre il claim.

È un dettaglio non da poco: significa che gli oli ricchi di secoiridoidi dell'oleuropeina sono gli stessi che soddisfano l'indicazione europea, e che a beneficiarne è principalmente la frazione fenolica "di frantoio", non quella delle foglie o degli integratori generici.

Le proprietà studiate dalla ricerca

La letteratura sull'oleuropeina aglicone è ampia e in crescita. Gli ambiti più indagati comprendono:

• l'attività antiossidante, con la protezione dei lipidi dall'ossidazione;
• effetti antinfiammatori documentati in studi su colture cellulari;
• ricerche sperimentali sui meccanismi di aggregazione di proteine coinvolte nei processi neurodegenerativi;
• studi sul metabolismo cellulare e sulla protezione delle cellule dal danno ossidativo.

Anche in questo caso la prudenza è d'obbligo: la maggior parte delle evidenze proviene da studi in vitro o su modelli animali, e nessuno di questi effetti va letto come una promessa terapeutica. L'oleuropeina aglicone è semmai una delle molecole che meglio raccontano perché la comunità scientifica considera l'extravergine molto più di un semplice grasso da condimento.

Amaro, piccante e freschezza

I secoiridoidi dell'oleuropeina contribuiscono in modo deciso al profilo sensoriale dell'olio: amaro marcato e, attraverso i loro derivati, anche pizzicore.

Più l'olio è ricco di oleuropeina aglicone, più il suo gusto tenderà a essere deciso, vegetale, a volte aggressivo al primo assaggio. Chi preferisce oli dolci e delicati deve sapere che sta quasi sempre scegliendo oli con meno fenoli: è una questione di gusto legittima, ma informata.

Per chi vuole il massimo dei composti bioattivi, la strategia è opposta:

• scegliere oli da raccolta anticipata;
• preferire le bottiglie con data di frangitura recente;
• conservare al riparo da luce, calore e ossigeno;
• consumare l'olio entro 12-18 mesi, quando la frazione secoiridoidea è ancora alta.

Conclusione

L'oleuropeina aglicone è la forma che l'oleuropeina assume nell'olio: un dettaglio tecnico che cambia il modo di leggere l'extravergine. È tra i fenoli più abbondanti dell'olio fresco, il perno da cui derivano oleaceina e idrossitirosolo, e una delle molecole che rendono concreto il claim europeo sui polifenoli.

La prossima volta che un olio nuovo vi sembrerà troppo amaro, vale la pena ricordare che quell'amaro è in buona parte oleuropeina aglicone al lavoro: la firma chimica di un frantoio che ha trasformato bene il patrimonio dell'oliva, e il segno che nella bottiglia c'è ancora tutta la freschezza della stagione.